Это самый простой и легкий способ, из всех которые могут быть. Итак, у нас есть диалоговое окно вязанное с классом наследником от CDialog. Для добавления подсказки идем в меню Add to Project, а дальше Component and Controls. Там находим ToolTip Support:

После вопроса о вставке поддержки подсказок, нужно будет указать диалог, для которого подсказка вставляется.

Вот и все. Осталось в OnInitDialog дописать строчку, которой для конкретного элемента добавляется конкретная подставка.

BOOL CMyDialog::OnInitDialog()
{
	CDialog::OnInitDialog();	// CG: This was added by the ToolTips component.
	// CG: The following block was added by the ToolTips component.
	{
		// Create the ToolTip control.
		m_tooltip.Create(this);
		m_tooltip.Activate(TRUE);

		m_tooltip.AddTool(GetDlgItem( IDC_BUTTON1),"Edit Help");

		// TODO: Use one of the following forms to add controls:
		// m_tooltip.AddTool(GetDlgItem(IDC_), );
		// m_tooltip.AddTool(GetDlgItem(IDC_), "");
	}
	return TRUE;	// CG: This was added by the ToolTips component.
}

Запускаем и смотрим:

Все отлично.